05/2010: Josip Brekalo spielt in der Jugend von Dinamo Zagreb.

2013: Josip Brekalo ist U16 Nationalspieler für Kroatien (Croatia national under 16 football team).

2013: Josip Brekalo ist U17 Nationalspieler für Kroatien (Croatia national under 17 football team). 

05/2015: Josip Brekalo nimmt für Kroatien an der UEFA Under 17 Championship (U-17 Europameisterschaft) in Bulgarien teil.

09/2015: Josip Brekalo ist U19-Nationalspieler für Kroatien (Croatia national under 19 football team).

10/2015: Josip Brekalo nimmt für Kroatien an der U-17 Weltmeisterschaft (FIFA  U-17 World Cup 2015) in Chile teil.  

10.05.2016: Josip Brekalo wid mit Dinamo Zagreb durch einen 2-1 Erfolg über Slaven Belupo kroatischer Pokalsieger 2015/2016. 

05/2016: Josip Brekalo wid mit Dinamo Zagreb kroatischer Fußball-Meister 2015/2016.  

15.05.2016: Fußball-Bundesligist VfL Wolfsburg hat den kroatischen U-19 Nationalspieler Josip Brekalo (17) von Dinamo Zagreb bis zum 30.06.2021 unter Vertrag genommen.

07/2016: Josip Brekalo nimmt für Kroatien an der U-19 Europameisterschaft (European Under 19 Championship) in Deutschland teil.  

2016: Josip Brekalo ist U21-Nationalspieler für Kroatien (Croatia national under 21 football team). 

22.12.2017: Der kroatische Linksaußen Josip Brekalo (19) hat seine Leihe beim VfB Stuttgart beendet und kehrt vozeitig zum VfL Wolfsburg zurück.

13.05.2018: Der kroatische Linksaußen Josip Brekalo (19) hat seinen Vertrag beim VfL Wolfsburg um zwei jahre bis zum 30.06.2023 verlängert.

15.11.2018: Josip Brekalo ist A-Nationalspieler für Kroatien (Croatia national football team). 

31.08.2021: Der kroatische Nationalspieler Josip Brekalo (23) vom VfL Wolfsburg wechselt für ein Jahr auf Leihbasis mit Kaufoption zum FC Turin.

28.01.2023: Der AC Florenz hat sich bis zum 30.06.2026 mit dem kroatischen Linksaußen Josip Brekalo (24) vom VfL Wolfsburg verstärkt.